אֶפְשָׁר היא חידה אטימולוגית. המילה אינה מתועדת במקרא או במגילות מדבר יהודה, ומופיעה לראשונה רק במשנה כמונח הלכתי בראשית המאה השלישית.
החוקרים הגדולים של סוף המאה ה–19, יעקב לוי, מרקוס יסטרוב ושמואל קראוס, סברו שהמילה גזורה מהשורש פש"ר, ושהתווספה לה א' תחילית. לעומתם, תיאודור נולדקה חשב שמקורה במילה פרסית. אליעזר בן־יהודה דחה את שתי האפשרויות על הסף ב–1908, וקבע שהן המילה הפרסית והן השורש פש"ר רחוקים מדי במשמעותם ממשמעותה של "אפשר". ב–1947 כתב אברהם אבן־שושן במילונו שהמילה גזורה "אולי מן פשר", אך 20 שנים אחר כך קבע המילונאי ארנסט קליין שהמילה היא "ממקור לא ידוע".מאז חלה התקדמות חשובה במחקר לשון חז"ל. לאורך המאה ה–20 הבינו חוקרים שלא ניתן לבסס את המחקר על גרסאות הדפוס הסטנדרטיות של המשנה, התלמוד ושאר הקורפוס של לשון החכמים, שכן נוסחים אלה מכילים שינויים רבים שחלו במשך השנים. הם החלו לחקור לעומק את כתבי היד השונים, והסיקו שלשון חז"ל הגיעה לידינו בשני ענפי מסירה עיקריים: דרך בבל ודרך ארץ־ישראל. מסורת הענף הארץ־ישראלי, זה שהגיע לידינו בכתבי יד עתיקים מאיטליה, מייצגת באופן נאמן יותר את הלשון המקורית של חז"ל, אך דווקא הענף הבבלי היה זה שהתפשט במהלך ימי הביניים והפך לטקסט הסטנדרטי של הדפוס.
כתב יד קאופמן מאפשר לראות בבירור כיצד דחקה המסורת הבבלית את המסורת הארץ־ישראלית. כתב יד איטלקי זה של המשנה, מהמאה ה–10 או ה–11, הוא נציג מובהק של המסירה הארץ־ישראלית, והחוקר יחזקאל קוטשר הראה שהוא קרוב יותר לטקסט המקורי של המשנה מכל כתב יד אחר. אבל כתב יד זה אינו עבודתו של אדם אחד, אלא שניים: סופר אחד אחראי לטקסט הארץ־ישראלי, וסופר אחר, מאוחר ממנו, אחראי לניקוד ולתיקונים בטקסט, שנעשו בהתאם למסורת הבבלית, שהגיעה לאירופה באותה תקופה מספרד. אחד המקומות שבהם תיקן המנקד את הטקסט היה במילה "אפשר", שחוזרת במשנה 35 פעמים. ב–14 מאותם מופעים תוקן הניקוד כך ש"אפשר" הפך ל"אי־אפשר".
החוקר יעקב נחום אפשטיין העיר על המקרים שבהם היתה חסרה המילה "אי" בנוסח המקורי של כתב היד וקבע שמדובר בהפלוגרפיה — השמטה לא־מכוונת של אותיות שחוזרות זו אחר זו. החוקרים ניסן ברגגרין ב–1995 ומשה בר־אשר ב–2009 דחו את האפשרות הזאת, וקבעו שמדובר בהפלולוגיה — היעלמות של הברה חוזרת במילה. לדבריהם, במקור הופיעה המילה "איאיפשר", ובמהלך המסירה בענף הארץ־ישראלי נשמטה "אי" אחת. כך לטענתם נוצרו כל אותם מקרים של "אפשר" (שמשמעותם עדיין "אי־אפשר").
אֶפְשָׁר היא חידה אטימולוגית. המילה אינה מתועדת במקרא או במגילות מדבר יהודה, ומופיעה לראשונה רק במשנה כמונח הלכתי בראשית המאה השלישית.
